热刺射手凯恩如今已经成为英格兰队史和热刺队史射手王，但他职业生涯早期曾多次被外租，直到2014年舍伍德让他为球队在英超中上演首秀。

在《talkSPORT》的节目中，舍伍德透露自己曾说服俱乐部主席列维，阻止他将凯恩出售至莱斯特城。

作为热刺青训营出品的凯恩，是正统的“学院派”球员。在热刺青年队崭露头角后，凯恩从2011年开始就相继被租借给了莱顿东方、米尔沃尔以及诺维奇3支球队，而他在成为热刺主力前锋前的最后一站，就是莱斯特城。

舍伍德说道：“在让凯恩上演首秀前，我觉得这个孩子很有实力，更重要的是他的球商。他有着想要进步的内驱力，也希望获得为一线队踢球的机会。我执教热刺后，凯恩几周内就获得了为一线队出战比赛的机会，我觉得再也不能将他排除在外，也告诉他会获得上场机会，剩下的都是历史了。”

“列维乐意看到我让20岁的凯恩获得出场机会，但我觉得想要出售凯恩一事主要由时任体育总监巴尔迪尼推动。”

“他们收到了莱斯特城对凯恩60万镑的报价，我显然拒绝了，我不可能让这个孩子离开。10岁加盟热刺以来，凯恩所吃的食物都价值60万镑。我不知道列维是否准备出售凯恩，但他和巴尔迪尼告诉了我这样的事情，而且已经摆在了桌面上。”

“但是，列维最终不得不信任某个人，而这种信任来自于凯恩进入一线队后，在接下来的3场比赛打进3球。我觉得他要么意识到凯恩的身价还会上涨，要么觉得这个孩子已经在一线队足够好，最终情况也确实如此。”

从莱斯特城回归热刺，凯恩逐渐坐稳了球队主力，在32场比赛中打进了20粒进球，一举拿下了英超最佳新人奖，他的职业生涯也在白鹿巷开始腾飞。